V nedeľu 24. novembra 2019 o 16.00 h sa v kežmarskom Mestskom kultúrnom stredisku odohrá hudobná rozprávka pre deti Po dračích stopách.
Vo štvrtok 21. novembra 2019 o 19.00 h uvedie divadlo RAMAGU v Mestskom kultúrnom stredisku v Kežmarku hru Williama Shakespearea Veľa kriku pre nič.
Slovenský zväz protifašistických bojovníkov, oblastný výbor v Poprade a Prešovský samosprávny kraj - Múzeum v Kežmarku pri príležitosti 75. výročia Slovenského národného povstania a nadchádzajúceho 75. výročia oslobodenia podtatranského regiónu pozývajú širokú verejnosť na výstavu 75 slobodných rokov pod Vysokými Tatrami.
Aj v Kežmarku sa uskutočnia v utorok 12. novembra 2019 oslavy Dňa Prešovského samosprávneho kraja.
V nedeľu 10. novembra 2019 o 18.00 h vystúpi v Mestskom kultúrnom stredisku v Kežmarku slovenská vokálna skupina FRAGILE.
Milan Rastislav Štefánik bol predobrazom moderného dobrodruha. A práve na hranách dobrodružného, životopisného, ale aj romantického filmu pre rodiny, sa teraz odohrá jeho životný príbeh na plátne. Nový slovenský film Cesta do nemožna v kine/filmovom klube Iskra v Kežmarku v pondelok 4. novembra 2019 o 19.00 h osobne uvedú režisér a scenárista Noro Držiak, scenárista Michal Baláž a producent, scenárista a kameraman Michael Kaboš.
Komédia podľa skutočnej udalosti. Tak sa volá komédia HEREČKY, ktorú uvedie 25. 10. 2019 o 19.00 h v Mestskom kultúrnom stredisku v Kežmarku divadlo GUNAGU.
Vo štvrtok 24. októbra 2019 v čase od 18:00 do 21:00 h sa v kežmarskom hoteli Hviezdoslav uskutoční Literárny večer.
V pondelok 7. októbra 2019 sa o 18.30 h v obrazárni kežmarského hradu uskutoční koncertný program SAINT AMOUR v podaní Plaisirs de Musique.
Tento rok bude Kežmarok znovu jedným z dejísk Medzinárodného festivalu horských filmov (MFHF), ktorého hlavný program sa už po 27-krát uskutoční 9. – 13. októbra v Poprade. Kino Iskra ponúkne horské filmy svojim divákom v dvoch súťažných blokoch a jednom bloku víťazných snímok festivalu od piatku do nedele 11. – 13. októbra 2019 vždy od 19.00 h.